"De personer, båtägare såväl som icke båtägare, som intressera sig för bildandet af ett segelsällskap härstädes, behagade teckna sig å denna lista. Annonserna i härvarande tidningar rörande sammanträde Torsdagsaftonen den 3:dje September för bolagets bildande m.m. torde observeras.
Westervik den 31 Aug. 1885.
Kommitterade" .
Uppropet blev startsignalen för Westerviks Segelsällskap. Upptaktsmöte ägde rum i stadshuset 3:e september 1885, då de närvarande enhälligt beslöt att sällskapet skulle bildas och en interimsstyrelse på tre personer utsågs. En avgift skulle tas ut på 2 kr för medlem och 3 kr för båt.
Den första kappseglingen bestämdes till den 6 september, alltså tre dagar efter klubbens tillblivelse.
För att värva fler medlemmar för att försäkra sig om klubbens ekonomi infördes en annons i Westerviks Weckoblad som uppmanade andra än båtägare att ansluta sig till klubben "för att åt densamma giva den ekonomiska styrka som är nödvändig för framtida uppblomstring och bestånd" . Mot slutet av nittiotalet ökade båtantalet från 18 till 26 och medlemmarna från 30 till 224. På årsmötet 1898 beslöts att den första utlottningsbåten, en blekingeeka, skulle inköpas för 175 kr. Eskader- och kappsegling skulle samordnas med Gamleby SS. Man skulle kunna sammanfatta WSS första femton år som en tid av entusiasm blandad med vikande intresse, men också nya idéer och uppslag. Man sökte värva nya, aktiva medlemmar och hitta vägar till god ekonomi. Sällskapets utveckling har alltid varit beroende av eldsjälarnas antal.
Ny kappseglingsbåt
Grosshandlaren G. Haak gav under slutet av 1890-talet klubben ny fart och stadga. Han omvaldes vid 1904 års årsmöte.
Den gamla tidens allmogebåtar ersattes av den första seriebyggda kappseglingsbåten, den s.k. Lisbetbåten, ritad av civilingenjören H. Hagelin. Nya bestämmelser för kappseglingar infördes. Tidigare hade båtarna fått starta när som efter att startskottet gått. Nu infördes regeln att varje klasstart måste starta inom en kvart.
Klubben ansluts till Svenska Seglarförbundet.
1911, samma år som WSS deltar i skärgårdskryssarpokalseglingar i Norrköping, där man med det årets lottbåt, byggd på Tore Holms varv i Gamleby, tar sin första inteckning, söker och antas klubben som medlem i Svenska Seglarförbundet (SSF).
Följande år är WSS arrangör för pokalen och seglar hem en andra inteckning på havsbana utanför Västervik med klubbens genom tiderna främste seglare, J.E. Edlund som rorsman.
Seglingsframgångarna fortsätter under åren med lottbåtar och egna båtar. Senast Västervik stod som arrangör för Skärgårdskryssarpokalen var år 2000. Också då nådde Västerviksseglare fina framgångar i flera klasser.
Klubben spricker
En diskussion om amatör- och yrkesseglare leder 1906 fram till att klubben splittras.
Vad som då avsågs med yrkesseglare är osäkert, men troligen gällde det en fråga som rörde yrkesseglare i meningen fiskare, skärgårdsbo, kontra amatör i betydelsen seglare med båten som en fritidssyssla. I grunden var det en klassfråga. Diskussionen ledde fram till ett beslut att
"de skärgårdsbor, som kunde inrangeras bland yrkesseglare skulle tävla i egen klass".
Konflikten blev så antagonistisk att en grupp medlemmar fann det omöjligt att vara kvar i klubben. De utträdde och bildade Westerviks Segelsällskap Wikingarna.
Farhågorna som fanns inom klubben att utbrytarklubben skulle dra till sig många WSS-medlemmar kom på skam. Det visade sig att det fanns utrymme för båda. Vid WSS 25-års jubileum 1910 räknades antalet medlemmar till 605.
Eskadersegling
De första eskaderseglingarna går till platser i Västerviks närhet med små båtar som knappast lämpar sig för havssegling. 1898 samordnas eskadern med Gamleby Segelsällskap. 1909 går färden till Källvik med gemensam middag och 1921 anordnas två seglingar, en till Arkö och en till Älö.
Eskaderseglingarna kulminerar 1990 med den stora eskadern till Lettland och vänorten Ventspils som firade 700-årsjubileum.
Ett 25-tal segelbåtar i olika storlekar tar sig som första västerländska eskader över till Lettland, som ännu tillhör Sovjetunionen. Eskadern, som möttes av hårt väder och lyckliga letter, leddes av Jan-Erik Svahn med gott bistånd av Björn Sinnerstad, två av klubbens långseglare. De följande åren går eskadrar till Stralsund och Svenborg, Ærøkøbing och Heiligerhafen.
Båthamn
Den första båthamn som klubben förfogar över ligger vid Slottsholmen. 1906 planeras en hamn därstädes.
1954 påbörjas, naturligtvis helt ideellt, arbetet med klubbhamnen vid Solbergs udde. En slip, brygga och uppläggningsplats (”övre planen”) anläggs. 1955 har Tore Johansson byggt och bekostat ett skjul till slipspel, och 60 m räls har lagts ut på varvsplanen.
Tjugo år efter att Solbergs udde anskaffats diskuterar styrelsen 1974 möjligheten att bygga en värmestuga på Solbergs udde. Efter intensivt arbete var stugan klar hösten 1977.
1983 börjar man ersätta bojförtöjningar med en flytbrygga. 1985 fördubblas vinteruppläggningsytorna med en nedre plan. 1990 invigs det nya klubbhuset, som ritats av medlemmen arkitekt Hans-Olof Elfström.
Skansholmen
Skansholmen, tidigare benämnd Lindholmen, användes på 1700-talet som försvarsfäste.
På order av Karl XII:s generaler uppfördes 1714 en skans som försvar och skydd av Västerviks inlopp. Skansen rustades 1718, men kom efter kungens död aldrig till användning.
På holmen fanns då också en liten stuga, en jordkällare, en krutkällare, en brunn och en sjöbod.
En liten gulmålad ryggåsstuga på ca 4x6 m hade byggts under tidiga 1900-talet. Den flyttades sedermera från holmen och står nu på Västerviks Båtvarvs tomt på Solbergs udde. På Skansholmen finns ännu idag lämningar efter jord- och krutkällaren, brunnen och en sjöbodsgrund. Från och med 1913, då start och mål för klubbens kappseglingar flyttades från Ekholmen till Skansholmen, anlades en ångbåtsbrygga på ön.
1915 arrenderade WSS holmen på 49 år. Arrendet inkluderade fiske och bete samt rätt att uppföra klubbhus uthus och nödvändiga bryggor.
1916 byggdes klubbhuset efter ritningar av arkitekten Axel J. Sjögren. I samband med invigningen samlades medel till "klubbhuspokalen".
1917 fanns en klubbhusintendent och en klubbvakt som skall tillhandagå seglare vid landangöring samt sköta servering.
1922 anställes en klubbvakt som skulle driva restaurationsverksamheten och transporterna till och från ön i egen regi. Nettoavkastningen det året blev 600 kr.
1966 startades Skansholmslägret för juniorer och har sedan dess anordnats varje år. Eldsjälen var från början Ivan ”Gubben” Heed och har sedan under många år varit Björn Pettersson.
Under 1990-talet tillkom bättre bryggor, bojar och sanitetsanordningar på ön.
År 2003 anlades en flytbrygga mellan Skansholmen och Tallskär.
År 2008 fick klubben tillgång till en bastu sponsrad av Bastu-Badtunnespecialisten.
Byxelkroken
Byxelkroken - en stortävling! Segelsällskapet har arrangerat många kappseglingar under åren, men en segling som går utanpå alla andra är Byxelkroken, säsongens avslutande kappsegling. Tävlingen startade 1972 som en kamratsegling med tre deltagare. Det var ett sätt att ”segla av sig” inför den långa vintern. Utflykten övergick till tävling och priset för segraren var att få bjuda de övriga deltagarna på kaffe!
Så började klubbens största kappsegling.
De följande åren ökade intresset (arton besättningar) och seglingen fick fastare former. Det seglades nu efter OSCR-regeln.
Deltagandet har under de senaste åren legat stadigt kring ca 125 startande båtar. Kulmen nåddes 1984 när 186 båtbesättningar anmälde sig.
Majoriteten båtar är inte längre från vår stad utan kommer från segelsällskap från Nynäshamn i norr till Kalmar i söder.
Sedan 2001 seglas Byxelkroken helt i WSS regi och ihärdiga insatser görs för att marknadsföra tävlingen. (Se vidare under rubriken Kappsegling)
Nya stadgar
1983 antogs nya stadgar och en ny organisation. Förändringen innebar en delegering och utspridning av ansvar, befogenheter och verksamhet från styrelsen till de olika sektionerna. En vitalisering av det inre arbetet.
1973 startåret för WSS-nytt
För att förbättra kontakten med medlemmarna, började styrelsen detta år utge en tidning, WSS-nytt, där seglingar och andra aktiviteter skulle kungöras.
Förhoppningen var att därigenom skapa ökat intresse, stärka samhörigheten och därmed få seglare att ställa upp i de olika klubbverksamheterna. Ambitionen är att ge ut tre nummer per år.
Inom ramen för WSS-nytt beslutades 1999 att skapa en hemsida och att så snart som möjligt lägga ut den på Internet. I april år 2000 gjordes detta. Sommaren 2002 fick Byxelkroken en egen hemsida med anmälningsfunktion och i november 2003 förnyades WSS egen hemsida. I januari 2005 förnyades WSS hemsida ännu en gång.